Benzaldehyde

UN-nummer:
1990: Benzaldehyde

Benzaldehyde is een kleurloze vloeistof met bittere amandel geur is de eenvoudigste aromatische aldehyde. Een nabijgelegen molecuul benzaldehyde, phényléthanal voelt hyacint en wordt gebruikt in de parfumerie als hyacinthine. Benzaldehyde wordt gebruikt in fancy kirsch, witte lijm en behandeling van wijnen. Het is aanwezig in perziken, druiven, aardbeien en frambozen en is verantwoordelijk voor de cranberry geur.

Historisch

Naar aanleiding van de baanbrekende werk, maar onvolledig, en Antoine Pierre Robiquet Boutron Charlard op amygdaline, die ze in 1830 van bittere amandelen vrucht Prunus dulcis had verkregen, niet in staat om hun testresultaten, twee Duitse scheikundigen volledig interpreteren Friedrich Wohler en Justus Liebig analyseren op zijn beurt in de maanden die volgden, in 1832, olie van bittere amandelen waar vinden ze benzaldehyde C7H6O. Door het isoleren van de verbinding en te laten reageren, ze beseffen dat een groep, ze noemen benzoyl C7H5O, blijft ongewijzigd.

Voorbereiding

De benzaldehyde bereid door oxidatie van tolueen, met name door reactie met chromylchloride of door hydrolyse van benzeen, gewoonlijk benzalchloride. Wordt ook gevormd door hydrolyse van amygdaline aanwezig in amandelen en in de kernen van bepaalde soorten groenten

Chemische eigenschappen

Volledige verbranding benzaldehyde koolstofdioxide en water.

Benzaldehyde kan worden geoxideerd C6H5-COOH benzoëzuur waarvan de geur onaangenaam. Deze auto-oxidatiereactie langzaam aan de lucht bij kamertemperatuur, wat verklaart waarom bewaard onder een stikstofatmosfeer.

In een basisch medium, kan het leiden tot een Cannizzaro reactie te geven.

Om benzaldehyde te karakteriseren, wordt omgezet met hydrazine H2N-NH2) of zijn derivaten, zoals fenylhydrazine. C6H5-NH-NH2.

Toepassingen

  • Perfume: geurende producten.
  • Eten bereiden cinnamaldehyde en derivaten.
  • Kunstmatige aroma's van amandel en kersen.
  • Industriële tussenproduct voor de bereiding van benzoëzuur.
  • Oplosmiddel: harsen, en cellulosenitraat.
  • Kleurstoffen
  • Pesticiden: efedrine.
  • Afstotende bijen bij het oogsten van honing.