1,4-butaandiol

Het 1,4-butaandiol is een chemische verbinding van de familie van diolen bestaande uit butaan keten met een hydroxylgroep aan elk uiteinde. Dit is een van de vier stabiele isomeren butaandiol.

Het heeft de vorm van een viskeuze, kleurloze vloeistof.

Synthese

Het 1,4-butaandiol wordt industrieel verkregen door hydrogenering van 2-butyn-1,4-diol dat wordt verkregen door reactie van acetyleen twee equivalenten methanal. Deze vorm van proces op basis van acetyleen is een illustratie van wat wordt genoemd "acetyleen chemie" of "Reppe chemie", genoemd naar de Duitse chemicus Walter Reppe die is een van de oprichters.

Het 1,4-butaandiol kan industrieel worden geproduceerd door dampfase hydrogenering van esters en watervrij maleïnezuur en barnsteenzuur.

Genomatica genetisch gemanipuleerde E. coli die suiker metaboliseert in 1,4-butaandiol.

Gebruik

Het 1,4-butaandiol wordt industrieel gebruikt als oplosmiddel en bij de fabricage van plastics, elastische vezels en polyurethanen. In de organische chemie, 1,4-butaandiol maakt de synthese van γ-butyrolacton. In aanwezigheid van fosforzuur bij hoge temperatuur, met een gedehydrateerd een gebruikte oplosmiddel tetrahydrofuran vormen.

De jaarlijkse wereldproductie van 1,4-butaandiol wordt geschat op een miljoen ton tegen de prijs van ongeveer tweeduizend dollar per ton in 2005. Ongeveer de helft is ontwaterd THF om spandex soort vezel. De grootste producent is het Duitse chemieconcern BASF.

Misbruik

Het 1,4-butaandiol wordt gebruikt als recreatieve drug, bekend als "One komma vier", "One Four Bij" of "One Four BDO". Het heeft effecten vergelijkbaar met de gamma-hydroxybutyraat, stofwisselingsproduct van 1,4-butaandiol

Farmacokinetiek

Het 1,4-butaandiol omgezet in GHB door alcohol dehydrogenase en aldehyde dehydrogenase enzymen met verschillende niveaus afhankelijk van het individu, waardoor verschillende effecten, afhankelijk van de gebruiker. Omdat deze enzymen verantwoordelijk voor het metabolisme van alcohol, er groot gevaar van interactie tussen de twee processen. Patiënten maken van een noodsituatie overdosis alcohol en 1,4-butaandiol van de vaak aanwezig symptomen van vergiftiging met ethanol, dan wanneer ethanol wordt gemetaboliseerd metabolisme butaan-1,4 diol kan concurreren met het gebruik van enzymen en een tweede periode van vergiftiging treedt op wanneer de 1,4-butaandiol omgezet in GHB.

Farmacodynamiek

Het 1,4-butaandiol blijkt twee soorten farmacologische acties. De belangrijkste psychoactieve effect van 1,4-butaandiol zijn te wijten aan de transformatie in GHB. Echter, het vermoeden 1,4-butaandiol farmacologische effecten vergelijkbaar met die van alcohol en die niet aan de conversie.

Wetgeving

In de Verenigde Staten, is 1,4-butaandiol niet federaal gecontroleerd, maar een aantal staten hebben aangemerkt als een stof te controleren. Het verbod op het federale niveau lijkt onwaarschijnlijk, gezien het grote aantal legitieme industriële toepassingen.

Spel besmetting Bindeez

Een Australische spel, genaamd Bindeez bestaat uit kleine gekleurde plastic kralen normaal met 1,5-pentaandiol werd in november 2007 teruggeroepen door de fabrikant. Het is inderdaad duidelijk dat de Chinese fabrikant, Wangqi Product Factory, werd vervangen zonder toestemming op de 1,5-pentaandiol, fysiologisch veilig, voor de 1,4-butaandiol vermoedelijk om kostentechnische redenen.