1,3-propaandiol

De 1,3-propaandiol, of PDO is een organische verbinding van de familie van diolen met formule CH22.
De structuur is die van propaan waaraan een hydroxylgroep aan elk uiteinde bevestigd.

Synoniemen

  • trimethyleenglycol
  • propyleenglycol beta
  • 1,3-propyleenglycol
  • 1,3-propaandiol
  • 1,3-dihydroxy
  • 1,3-propaandiol
  • 2-désoxyglycérol
  • 2-ethanol

Properties

De 1,3-propaandiol is een kleurloze, viskeuze, bijna reukloos en zeer lage ontvlambaarheid. Het is zeer oplosbaar in water hygroscopisch licht vluchtig.

Synthese

De 1,3-propaandiol kunnen chemisch worden gesynthetiseerd door hydratatie van acroleïne met een verdunde oplossing van zwavelzuur in aanwezigheid van hydrochinon, gevolgd door hydrogenering gekatalyseerd door Raney-nikkel.

Ook wordt synthetiseerbaar door de hydroformylering van ethyleenoxide die leidt tot 3-hydroxypropanal. De laatste wordt vervolgens gehydrogeneerd tot het 1,3-propaandiol te geven.

Er zijn ook andere routes met bio-proces bepaalde microorganismen:

  • De conversie van glucosestroop door een genetisch gemodificeerde stam van E. coli door DuPont en Tate & amp; Lyle Bioproducts. Ongeveer 120 000 ton werden op deze manier geproduceerd in 2007. Volgens DuPont, deze productie gebruikt 40% minder energie dan het conventionele proces en vermindert de uitstoot van 20% van broeikasgassen. Te zijn geslaagd in de ontwikkeling van de bio-productieprocessen, hernieuwbare, BOB, de American Chemical Society geëerd de onderzoeksteams van DuPont en Tate & amp; Lyle met de prijs "2007 Heroes of Chemistry".
  • De omzetting van glycerol met Clostridium bacteriën diolis en Enterobacteriaceae.

Toepassingen

Industrie

De 1,3-propaandiol wordt hoofdzakelijk gebruikt als "bouwsteen" bij de productie van polymeren zoals polytrimethyleentereftalaat.

Het wordt ook gebruikt in nombreaux industriële producten zoals composietmaterialen, lijmen, lamineren films, bekledingen, molding ruimten, alifatische polyesters of copolyesters. Het wordt ook gebruikt als oplosmiddel, antivries en verf op hout.

Chemie

De 1,3-propaandiol kan worden gebruikt om een ​​beschermende groep van een carbonylgroep voorstellen: door een acetaliseringsreactie, vormt een 1,3-dioxaan-derivaat.

Deze groep is stabiel in aanwezigheid van base, en wanneer bescherming niet langer vereist is, kan de reactie worden omgekeerd door de werking van een zuur in water.

Het is ook mogelijk om de 1,3-dioxaan te synthetiseren door omzetting van 1,3-propaandiol aan methanal in aanwezigheid van fosforzuur. Deze reactie kan ook worden gebruikt zoutzuur en methenamine.