1,3-butadieen

vergelijking:
Warmtecapaciteit van het gas in J mol · · K en temperatuur in Kelvin, 100-1500 K.
Berekend:
81,366 J mol · · K bij 25 ° C

Kemler Code:
239: brandbaar gas, die spontaan kan leiden tot heftige reactie
UN-nummer:
1010 butadiënen GESTABILISEERDE
Klasse:
2.1
Label:

2.1: brandbare gassen;

De 1,3-butadieen koolwaterstof is een kleurloos, brandbaar gas formule C4H6.

Dit isomeer is de meest voorkomende van de butadieen, dat is waarom het wordt vaak verwezen naar eenvoudig als butadieen. Dit is een reactief materiaal dat wordt gebruikt bij de synthese van een groot aantal polymeren.

Dit is de eenvoudigste geconjugeerde dieen. Het vloeibaar door koelen tot -4,4 ° C of door samenpersing bij 25 ° C
Het is oplosbaar in apolaire organische oplosmiddelen zoals chloroform en benzeen. De toevoeging en cycliseringsreacties de belangrijkste.

Toepassingen

Het wordt vooral gebruikt bij de vervaardiging van synthetische rubber, lak, nylon en latexverven.
Door de hoge reactiviteit is butadieen gebruikt in de synthese, vooral in polymerisatiereacties. Veel autobanden zijn gemaakt van Buna-S rubber, copolymeer van butadieen en styreen.

Butadieen is de primaire reagens voor de synthese van chloropreen door chlorering gevolgd door isomerisatie en dehydrochlorering. Het diëen wordt ook gebruikt om adiponitril en hexamethyleendiamine te produceren door reactie met waterstof cyanide. Verscheidene werkwijzen gebruiken butadieen om butaan-1,4-diol te produceren. Butadieen is een uitstekende reagens voor de Diels-Alder reactie en maakt de synthese van 4-vinylcyclohexeen, 1,5-cyclo-octadieen en 1,5,9-cyclodécatriène.

Generatie en Synthese

Het bestaat niet in de natuur vanwege zijn reactiviteit te groot maar komen bij het kraken van koolwaterstoffen. Vervolgens wordt afgescheiden uit het mengsel door destillatie in de C4-fracties.
Het verkrijgen van de zuivere butadieen niet mogelijk door eenvoudige destillatie van deze fractie, omdat butaan en butadieen vormen een azeotroop. Scheiding door vloeistof-vloeistofextractie of extractieve destillatie noodzakelijk.

Commercieel butadieen wordt ook gesynthetiseerd door dehydrogenering van butaan of mengsels van buteen en butaan.
De meest bekende syntheseroute is de methode van Houdry Catadiène in één stap. Uit n-butaan en mengsels van n-butenen, een dehydrogenering gekatalyseerd door een mengsel van aluminiumoxide en chroomoxide maakt het mogelijk om een ​​productstroom met 15-18% butadieen verkregen bij een temperatuur van 600- 700 ° C en een druk. Deze methode heeft een opbrengst van 50%.
De dehydrogenering echter de syntheseweg meest gebruikte en wordt hoofdzakelijk gebruikt bij het prijsverschil tussen de reactanten en butadieen is hoog.

Oorspronkelijk werd het dieen geproduceerd acetyleen. Twee processen hebben dit reagens, waaronder de Reppe proces nog steeds gebruikt om tetrahydrofuran en butaan-1,4-diol te produceren gebruikt.

Butadieen kan ook worden gesynthetiseerd uit ethanol onder toepassing van een alumina katalysator en magnesium- oxide of siliciumoxide.