1-hexanol

vergelijking:
Warmtecapaciteit van het gas in J mol · · K en temperatuur in Kelvin, 200-1500 K.
Berekend:
156,973 J mol · · K bij 25 ° C

Kemler Code:
30: brandbare vloeistof of brandbare vloeistof of vaste stof in gesmolten toestand met een vlampunt boven 60 ° C, op of boven het vlampunt verwarmd, of zelf vatbare vloeistof
UN-nummer:
2282: hexanolen
Klasse:
3
Label:

3: Brandbare vloeistoffen
Verpakking:
Verpakkingsgroep III: weinig gevaarlijke stoffen.

De 1-hexanol een primaire alcohol met de empirische formule C6H14O en is één van de isomeren van hexanol. Het is een kleurloze vloeistof matig oplosbaar in water maar mengbaar met ether en ethanol. Zijn geur is vergelijkbaar met die van gemaaid gras en wordt gebruikt in de parfumindustrie.

Generatie en Synthese

De 1-hexanol wordt industrieel geproduceerd door oligomerisatie van ethyleen in triethylaluminium, gevolgd door oxidatie van de verkregen organometallische. Deze synthese is geïnspireerd door de Duitse chemicus Karl Ziegler werkt. Idealiter hebben we:

De werkwijze geeft aanleiding tot een reeks oligomeren die vervolgens worden gescheiden door destillatie.

Een andere bereidingswijze bestaat uit de hydroformylering van pent-1-een gevolgd door hydrogenering van het aldehyde. Deze synthese is de industrie voor het produceren van mengsels van isomeren die voorlopers van weekmakers.

In principe kan de 1-hexeen tot 1-hexanol worden omgezet door hydroboratie in tetrahydrofuran:

Echter, deze werkwijze niet industrieel toegepast omdat de duurdere de oligomerisatie.